두 장의사 집안 사이에서 태어났다. 칼렙은 총 9세대에 걸쳐 펜실베이니아 파크스버그의 장의사가 되었다. 처음에는 죽음이 두려워 선교사의 길을 택하기도 했고, 마다가스카르에서 구호활동을 하기도 했으나, 자신이 죽음에서 도망치려 할수록 죽음이 두려워질 뿐이라는 것을 깨달았다. 그의 이런 고찰을 담아, ‘어느 장의사의 고백’이라는 제목으로 블로그를 운영해 지금에 이르렀다. 얼마 전에는 영국 윈체스터 대학교에서 대학원 과정인 ‘죽음, 종교, 문화’를 마쳤으며, 「허핑턴 포스트」, 「아틀란틱」, 「타임」, NPR, NBC, ABC 등 방송사의 프로그램에도 출연했으며 그중 <20/20>이 제일 유명하다. 2018년 지금도 파크스버그에서 장의사로 일하고 있으며, 죽음에 관한 강연도 하고 있다.
