1709년 영국에서 태어났다. 터키 이즈미르 주재 영사로 근무했고 동인도회사 관리로도 재직했던 클릴랜드는 나중에 부랑자가 되어 여기저기 떠돌다가 채무자 감옥에 갇히기도 했다. 감옥 안에서 그는 20기니의 원고료를 받고 <패니 힐>을 썼다. 원본이 출판되자 즉시 금지되었고 클릴랜드는 추밀원에 소환되었다. 그는 자신의 극빈 상태를 호소해 유죄판결은 면했다. 그의 재주가 특별하다고 생각한 그랜빌 경(Lord Granville)은 그 재주를 더 좋은 데 쓰라며 1년에 100파운드의 연금을 받도록 해주었다. 그 후 그는 저널리스트이자 극작가가 되었고, 아마추어 문헌학자로도 활동했다.
