1865년 6월 25일 미국 오하이오 주 신시내티에서 태어났다. 로버트 헨리는 도시의 풍물을 사실적으로 그린 화가였고, 20세기 전반기 미국 화단을 주도한 애시캔 화파(Ashcan School)의 지도자였으며, 후배 화가들에게 결정적 영향을 미친 위대한 미술 교사였다.
1886년 펜실베이니아의 필라델피아 미술 아카데미에서 미국의 가장 위대한 화가로 일컬어지는 토머스 에이킨스(1844∼1916)의 제자 토마스 안슈츠(1851∼1912)에게 처음 미술을 배웠고, 그 후 파리로 건너가 쥘리앵 아카데미, 에콜 데 보자르에서 공부하면서 프랑스 인상파 화가들을 알게 되었다.
1891년 26세의 나이로 미국에 돌아와 필라델피아 여자 디자인 학교의 강사가 되었다. 그의 새로운 미술 이론은 필라델피아 신문에서 삽화가로 근무하고 있던 젊은 화가들, 존 슬론, 에베릿 쉰, 조지 루크스, 윌리엄 T. 글랙큰스에게 큰 영향을 끼쳤다. 이들이 뉴욕으로 옮겨가 독립적인 그룹을 형성하면서 현대 미국 미술의 리얼리즘이 시작되었다. 헨리는 이들과 함께 8인 그룹을 결성하고 8인전을 개최했다. 8인전은 1908년 뉴욕시에서 딱 한번 개최되었으나, 20세기 미국 미술의 주된 흐름을 형성했다. 몇 년 뒤 그들은 애시캔 화파라는 더 큰 그룹으로 편입되었다. 이 화파에는 8인 이외에도 조지 벨로스, 한국인들이 가장 좋아하는 미국인 화가 에드워드 호퍼(1882∼1967), 글렌 콜맨, 유진 히긴스, 제롬 마이어스(1867∼1940) 등이 참여했다.
1908년 관변 아카데미와 완전히 결별하고 1913년부터 1928년까지 뉴욕시의 독립 미술학교인 아트 스튜던트 리그에서 학생들을 가르쳤다. 1929년 뉴욕시에서 64세의 나이로 별세했다.
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