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레슬링 경기
롤란드 드 보이스 경의 죽음 이후 그의 모든 권리와 재산은 장남인 올리버에게 상속된다. 올리버는 아버지로부터 동생들을 잘 보살피라는 유언을 받지만, 막냇동생인 올란도를 시기하고 질투한다. 어느 날 프레드릭 공작의 주최로 레슬링 대회가 열리고, 이 시합에서 올란도는 공작의 레슬링 선수인 찰스와 맞붙게 된다. 올리버는 이 시합에서 올란도를 제거할 음모를 꾸민다. 올란도의 승리로 레슬링 경기는 막이 내리지만, 우연히 그곳에 있던 로잘린드를 보고 사랑에 빠진다.

전임 공작의 딸 로잘린드, 그녀의 사촌 실리아
전임 공작은 동생인 프레드릭 공작에게 왕위를 찬탈당하고, 아덴 숲으로 도피하여 충성스러운 추종자들과 함께 로빈 후드처럼 살고 있다. 그는 아덴 숲에서의 소박한 삶을 찬양하며, 궁정 생활에서 벗어난 자유와 행복을 만끽한 채 유유자적 생활한다. 전임 공작의 유일한 딸인 로잘린드는 프레드릭 공작의 궁정에서 사촌 실리아와 함께 의지하며 살고 있다.

아덴 숲으로의 도피
올란도는 레슬링 경기가 끝나고 집으로 돌아오지만, 올리버의 늙은 종인 아담은 올란도의 목숨을 노리는 올리버의 음모에 대해 경고한다. 이에 올란도는 자신의 안위를 위해 궁정을 떠나기로 결심한다.

프레드릭 공작은 레슬링 경기 이후 로잘린드에 대한 마음을 바꾸고 그녀를 궁정에서 추방하기로 한다. 그녀 역시 아덴 숲으로 도망치기로 결심하고, 로잘린드 없이 견딜 수 없는 실리아와 함께 궁정을 몰래 떠난다. 안전한 여행을 위해 로잘린드는 남자로 위장해 가니메데스(‘하느님의 시동’을 뜻함)라는 이름을 사용하고, 실리아는 평범한 양치기 복장을 한 후 자신을 알리에나(라틴어로 ‘나그네’를 뜻함)로 칭한다.

프레드릭 공작의 분노
프레드릭 공작은 딸의 실종에 분노한다. 딸과 조카의 도피가 올란도의 실종과 동시에 일어났다는 사실을 알게 된 공작은 올리버에게 추적을 지휘하도록 명령하고, 실패하면 올리버의 토지와 모든 재산을 몰수하겠다고 협박한다. 프레드릭 공작은 아덴 숲에서 살고 있는 전임 공작과 그의 추종자들을 섬멸하기 위해 군대를 일으키기 시작한다.

아덴 숲에서 꽃핀 사랑
가니메데스와 알리에나로 변장한 로잘린드와 실리아는 숲에 도착하여 아담한 별장을 사들인다. 얼마 지나지 않아 로잘린드는 똑같이 사랑에 빠진 올란도를 만나게 되고, 그녀를 젊은 청년으로 받아들인 올란도는 로잘린드를 향한 그의 애정을 고백한다. 가니메데스로 변장한 로잘린드는 자신이 그러한 감정을 퇴치하는 데 전문가라고 주장한다. 가니메데스가 로잘린드인 척하는 데 동의하고 매일 그녀에게 구애하러 오겠다고 약속하면 사랑 병에 걸린 올란도를 치유해주겠다고 맹세한다. 올란도는 이에 동의하고 사랑의 교습이 시작된다.

아덴 숲에서 만난 양치기 처녀 피비는 자신을 짝사랑하는 실비어스를 거부하면서 잔인한 말을 쏟아낸다. 가니메데스로 변장한 로잘린드가 이 둘의 사이에 끼어들자 피비는 절망적으로 가니메데스를 흠모하게 된다. 시간이 지남에 따라 피비는 가니메데스를 추적하는 데 점점 더 집요해지고, 올란도는 한 청년이 그가 사랑하는 로잘린드인 척하는 데 지쳐간다. 로잘린드는 속임수를 끝내기로 하고. 모든 사람에게 다음 날 결혼식에서 만나기로 약속한 채 모습을 감춘다.

축제의 시작
원래의 모습으로 돌아온 로잘린드는 결혼의 신인 히멘과 함께 등장한다. 히멘은 결혼 의식과 서약을 주례하고, 아덴 숲에서 맺어진 모든 연인을 축복한다.
프레드릭 공작은 그의 군대와 함께 전임 공작을 공격하기 위해 행진하는 동안 속세의 삶을 버리고 수도원 생활을 하도록 설득한 성자를 만나게 된다. 이에 감화된 프레드릭 공작은 세속적인 욕망을 모두 포기하고 전임 공작인 형에게 공작의 지위를 반환한다. 아덴 숲에서 모인 손님들은 곧 궁정으로 돌아갈 것이라는 사실에 기뻐하며 계속하여 춤을 춘다.

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이 작품은 《한여름 밤의 꿈》, 《베니스의 상인》, 《말괄량이 길들이기》, 《십이야》와 함께 셰익스피어 5대 희극으로 꼽히는 수작이다. 셰익스피어의 희곡 중 가장 많이 연극무대로 올려진 작품으로 유명하며. 셰익스피어의 다른 작품들에서 보이는 특유의 플롯이 없는 것이 특징이다. 셰익스피어 작품 전반에 흐르는 특유의 위트와 유머, 극 중 캐릭터들의 재치 있는 대사로 극이 전개된다.
이 작품의 핵심을 관통하는 주제는 ‘사랑’이다. 16세기 영국의 극작가 크리스토퍼 말로의 시구를 인용한 피비의 절절한 독백이 가슴을 울린다.

목동의 사랑을 노래한 시인이여,
당신이 남긴 명언이 얼마나 위대한지 알겠어요.
‘첫눈에 반하지 않고 어찌 사랑이라 할 수 있으랴.’