뉴욕 국립 디자인 아카데미와 쿠퍼 유니온에서 잠시 수학하기도 했으나 대부분 독학으로 그림을 깨쳤다. 덴슬로가 바움을 처음 만난 것은 시카고 프레스 클럽에서였다. 덴슬로는 바움의 책 여럿에 그림을 그렸지만 뭐니 뭐니 해도 그의 이름을 지금까지 남게 한 것은 이 책, 《오즈의 위대한 마법사》다. 그러나 안타깝게도 1902년, 이 책의 무대화 작업을 하던 중 둘 간에 저작권료 분쟁이 일어나고 말았다. 결국 바움은 덴슬로를 작업에서 배제했고, 둘의 협업은 더 이어지지 못했다.
